Questão 36
Química. Polaridade, geometria e isomeria.
A estrutura química de biomoléculas e contaminantes orgânicos determina propriedades fundamentais como polaridade, solubilidade em água, persistência no meio ambiente e comportamento em sistemas biológicos. Nesse contexto, assinale a alternativa que contém uma afirmação ERRADA.
A glicina () pode apresentar forma zwitteriônica em meio aquoso, resultante de transferência intramolecular de próton, o que aumenta sua interação com solventes polares.
O ácido láctico () apresenta carbono assimétrico, portanto pode originar um par de enantiômeros.
- Alternativa correta
Embora as ligações C-C do tetracloreto de carbono sejam polares, a geometria quadrada planar da molécula faz com que ela seja apolar.
A amônia apresenta geometria piramidal trigonal e momento dipolar resultante diferente de zero, o que favorece sua solubilidade em água.
Em comparação com moléculas apolares de mesma faixa de massa molar, espécies iônicas ou zwitteriônicas tendem a apresentar menor volatilidade e menor tendência à bioacumulação em tecidos lipídicos.
Gabarito C
Resolução
A) A glicina possui um grupo ácido, a carboxila, e um grupo básico, o grupo amino. Em meio aquoso, a carboxila cede seu próton ao nitrogênio da própria molécula, gerando a forma
que apresenta carga positiva e negativa simultaneamente — o zwitteríon. Com duas cargas formais expostas, a interação íon-dipolo com a água é intensa, o que explica a alta solubilidade dos aminoácidos. A alternativa está correta.
B) No ácido láctico, o carbono central está ligado a quatro grupos diferentes: um metila, uma hidroxila, uma carboxila e um hidrogênio. Trata-se de um carbono assimétrico, e a molécula é, portanto, quiral, existindo como um par de imagens especulares não superponíveis. A alternativa está correta.
C) A Ligação C-C realmente é polar, pois há diferença de eletronegatividade entre os átomos. Porém, a geometra é tetratédrica e não quadrado planar. Assim, o composto continua sendo apolar. A alternativa está incorreta.
D) O nitrogênio da amônia tem três pares ligantes e um par isolado. O arranjo eletrônico é tetraédrico, mas a geometria molecular, que considera apenas os átomos, é piramidal trigonal. Como o par isolado ocupa um vértice, os três vetores de dipolo das ligações não se anulam, e a molécula é polar. Daí a solubilidade elevada em água, reforçada pelas ligações de hidrogênio. A alternativa está correta.
E) Para vaporizar uma espécie iônica ou zwitteriônica é preciso vencer atrações eletrostáticas muito mais fortes que as forças de dispersão que unem moléculas apolares de massa comparável — daí a menor volatilidade. Pelo mesmo motivo, essas espécies não se dissolvem bem em meio lipídico, que é apolar, e tendem a ser eliminadas em vez de acumuladas nos tecidos gordurosos. A alternativa está correta.