Questão 3

Considere as reações químicas a seguir:

$\ce{X + HBr -> Z}$

$\ce{X + HBr ->[{\text{Peróxido } (\ce{H2O2})}] G}$

$\ce{X ->[{\ce{KMnO4}\ \text{(diluído)}/\ce{OH-}}][\text{a frio}] J}$

Escreva a estrutura química para os seguintes produtos:

a) X;

b) Z;

c) G;

d) J.

a) Desidratação intramolecular do álcool: pela regra de Zaitsev, o produto majoritário é o alceno mais substituído, mais estável:

Portanto, X é o 2-metilbut-2-eno.

b) Reação clássica de adição eletrofílica, que segue a Regra de Markovnikov, em que o hidrogênio se adiciona ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla.

Portanto, Z é o 2-bromo-2-metilbutano.

c) Na presença de peróxidos, a reação segue o Efeito Karash, portanto, produz o produto anti-Markovnikov.

Logo, G é o 2-bromo-3-metilbutano.

d) O permanganato diluído e em meio básico favorece a oxidação branda, formando um diol.

Portanto, J é o 2-metilbutano-2,3-diol.

Resposta: a) X = 2-metilbut-2-eno, $\ce{(CH3)2C=CH-CH3}$; b) Z = 2-bromo-2-metilbutano, $\ce{(CH3)2CBr-CH2-CH3}$; c) G = 2-bromo-3-metilbutano, $\ce{(CH3)2CH-CHBr-CH3}$; d) J = 2-metilbutano-2,3-diol, $\ce{(CH3)2C(OH)-CH(OH)-CH3}$